PEET 유기문제 풀이팁_몰아가기

유기화학은 4가지 과목 중에 풀이가 가장 특이했던 것 같다.
어떤 점이 특이하냐면 문제의 형식을 활용해서 풀도록 되어있다.
즉, 문제에 주어진 반응을 정확하게 몰라도 된다는 말이다.
그러니까..
문제를 보고 무슨 반응인지 바로 떠오르지 않는다고 좌절하거나 당황할필요없이
주어진 것을 가지고 답으로 '몰아'가면 된다.
학원강사나 정말 유기를 잘하는 사람이 아니면
PEET 문제지에 주어진 반응들을 술술 떠올리며 푸는게 아니다.

보기에 주어진 구조들을 보고 의도적으로 '차이점이 뭔지'를 찾아야하고,
그걸 토대로 거꾸로 어떤 반응이 가능할까 생각해야 된다.
주어진 물질과 시약을 바탕으로 가능한게 뭐가 있을지는 암기한 목차에서 떠올려본다.
내가 배운 것 중에 이거 들어가는게 뭐지?? (그래서 목차를 꼭 외우고 있어야한다.)

목차 중에 떠오르지 않으면 그냥 모양을 보고 이상한 경로라도 짜내거나,
가장 안정한 생성물 나오는 걸로 찍고 넘어간다.



20년도 피트 문제로 예시를 들어보면 이렇다.

가장 먼저, 보기에 주어진 구조 간 차이점을 본다.
같은 것 끼리 묶은 다음 어떤 점이 다른지 본다.

그 다음 A, B 반응 중에 더 쉬워보이는 B를 먼저 풀기로 결정한다.
더 쉬울 거라 판단한 이유는 처음에 주어진 구조와 더 비슷하가 때문이다. A반응 후에는 고리 크기가 변했다.

B반응에서 주어진 보기 3종류간 차이와 반응 전후의 구조를 보고 아는 것들을 쭉 생각해본다.

이정도 정보를 추린 다음에는 그것을 바탕으로
어떤 반응이 일어났을지 시나리오를 짜본다.

B는 풀었으니 A반응을 풀어본다.
딱 봐서는 고리가 어떻게 저렇게 변했는지 모르겠다.

잘은 모르겠지만
1)A가 만들어지기 전에 아래처럼 빨갛게 그린 구조 같은게 있지않았을까? 생각해본다.
2)그리고 반응물의 ester 부분을 열면 카복실기가 생길것 같다.
그렇게 ester가 열리는 표시를 해보니.. 6각고리도 어떻게 나왔는지 알것같다.

무슨 반응인지는 아직도 모르겠지만, 치환기 위치 생기는 알았으니 입체 표시라도 해보았다.
반응이 뭔지 몰라도, 입체적으로 어디로 들어갈지만 알면 된다.
그림상 아래와 같이 될 것 같다.