생약학 총론_생약 합성경로(1)

3. 생약 성분의 4가지 합성 경로/ 생합성의 building block

1) Polyketide pathway (acetate malonate pathway) 2) Shikimate pathway 3) Mevalonate pathway (isoprenoid pathway) 4) 복합경로(complex pathway)   5) 아미노산 대사 관련 성분

 

 

★생약을 ‘생합성 경로’에 따라 분류하는 것이 중요한 이유★

생약성분의 합성에 사용되는 재료는 한정적이기 때문에 구조가 복잡한 것일지라도 대게 공통된 생합성 경로를 거친다.

따라서 이를 이용하면 복잡하고 다양한 생약성분들을 비교적 단순화하여 분류할 수 있다. 또한 화학구조 및 생합성 과정 중의 위치 파악에도 도움이 되는 유용한 방법이다.

 

★생약의 4가지 생합성 경로. 일단 뭐가 있는지와 외워보자★

1) Polyketide pathway (acetate malonate pathway)

2) Shikimate pathway

3) Mevalonate pathway (isoprenoid pathway)

4) 복합경로(complex pathway) 성분 -> 위의 기본 3가지 경로가 섞여있는 것.

 

5) 아미노산 대사 관련 성분

 

 

★4가지 생합성 경로의 주요 특징을 외워보자★

1) Polyketide pathway (acetate malonate pathway)

Poluketide는 아세틸CoA에 말로닐CoA가 잇달아 결합하여 생성되는 β-케토메틸렌사슬에서 유도된 화합물의 총칭이다.

기다란~ Poly-β-케토메틸렌사슬은 fatty acids를 만들거니, cyclization에 의해 다양한 방향족 화합물들을 만드는데 용이하다.

Polyketide pathway 에 의해서는 fatty acids, phenol 류, quinone계 화합물 등이 만들어 진다.

 

2) Shikimate pathway

Shikimic acid를 전구체로 하는 경로로 phenylpropanoid(C6-C3화합물)을 만든다.

. PEP와 D-erythrose-4-phosphate로부터 shikimic acid가 만들어지고, 이로부터 방향족 아미노산이 만들어진 다음, 합성된 방향족 아미노산인 phenylalanine과 tyrosine에서 탈암모니아 과정을 거쳐 2차 대사물인 phenylpropanoid가 만들어진다.

phenylpropanoid(C6-C3화합물)는 방향환에 n-propyl이 결합된 구조를 기본 골격으로 하는 화합물이고,

cinnamic acid 유도체, coumarin, lignin, lignin 등이 속한다.

 

3) Mevalonate pathway (isoprenoid pathway)

: isoprene(C5)을 단위로 구성되는 화합물인 terpenoid를 만드는 경로.

과거에는 isoprene 자체가 중합된다고 생각했는데, mevalonic acid(MVA)가 isoprene단위를 공급한다는 것이 밝혀졌다. 그래서 경로의 이름도 2개.

terpenoid에는 탄소수에 따라 여러 조율의 terpene들이 속한다. Monoterpene(C10), sesquiterpene(C15), diterpene(C20), sesterterpene(C25), triterpene(C30), tetraterpene(C40)이 있다. triterpene(C30)에는 스테롤이 속하며, tetraterpene(C40)는 카로티노이드라고도 하는데 terpenoid와 별개로 따로 취급하기도 한다.

 

4) 복합경로(complex pathway) 성분

Flavonoid, stilbene, tannin, xanthone, diarulheptanoid 등이 만들어진다.  

Flavonoid, stilbene, tannin diarulheptanoid	Shikimate pathway + Mevalonate pathway (isoprenoid pathway)
xanthone	Shikimate pathway + Polyketide pathway (acetate malonate pathway) ->shikimic acid 에서 유도되는 benzoic acid를 출발물질로 하여 polyketide 생합성과정을 거침.